Finalizada la temporada, Gustavo Quinteros y la dirigencia Blanco y Negro hacen una reestructuración total del plantel dada la pésima campaña que tuvieron y que los puso en inminente riesgo de perder la categoría por primera vez. En diciembre de 2018 llegó a la banca Mario Salas, y se decidió que a fines de 2019 se debía terminar el contrato de varios referentes del plantel. A pesar de que el año 2020 comenzó con el campeonato de la Copa Chile tras derrotar en la final al clásico rival por 2-1, los problemas continuaron, y, tras cuatro derrotas consecutivas, la dirigencia decidió finalizar el contrato de Mario Salas como entrenador.
Luego de la primera rueda, que terminó con el club en la primera posición, Mario Salas dejó de considerar al portero Agustín Orion como titular, lo que provocó la salida del arquero de la institución y un quiebre entre la dirección técnica y los jugadores. Se descubrió en el Estadio una placa dedicada a la afición, se celebraron conferencias y un encuentro entre el Real Betis y el Club Universidad Nacional de México, con homenaje a las viejas glorias del equipo en el descanso. El encuentro se llevó a cabo en el Estadio Monumental, iniciando con un gol a favor de la Católica de la mano de Diego Valencia.
Posterior a dicho partido seguiría la edición 178 del Clásico Moderno entre Colo Colo y la Universidad Católica en el San Carlos de Apoquindo, encuentro que terminó con el marcador en blanco. El Eterno Campeón festejó una victoria 2-3 en los cuartos de final ante Palestino en la ida en el Municipal de La Cisterna, con tantos de Martín Rodríguez, Jonathan Benítez en contra y Marcos Bolados, y empatando en la vuelta en el Monumental 1-1, con goles de Pablo Alvarado para los árabes y de Martín Rodríguez para los albos, consolidando su clasificación a semifinales por un marcador global de 3-4 a favor de Colo Colo.
Más tarde, Colo Colo perdería 3 a 1 ante Palestino en el Municipal de La Cisterna, con un único tanto a favor del Cacique de Juan Manuel Insaurralde, ganó ante Audax Italiano en el Monumental, con gol de Pablo Mouche, perdió ante Curicó Unido por dos tantos a cero en el mismo estadio y empató ante Huachipato a dos goles en el Huachipato-CAP Acero, con anotación de Leonardo Valencia y destacando aquí el primer gol de Peluca Falcón.
Deportes Antofagasta en el Monumental, con gol de Iván Morales, aunque el Peluca se destacó por evitar un gol de los Pumas, madrid camiseta cabeceando el balón justo en la línea de la portería. Aunque eso no evitó que el técnico argentino-boliviano se enfocara en el objetivo de llevar al equipo albo a lo más alto y borrar su pésima campaña anterior. Aunque no sería una buena temporada, Colo-Colo ganaría la Copa Chile con un contundente 4-0 a Everton y quedaría en el torneo en la quinta posición.
Una excelente campaña hizo que el Cacique derrotara 1-3 a Deportes La Serena en el partido de ida en el Estadio La Portada, con goles de Iván Morales, Gabriel Costa y Pablo Solari, y luego lo goleara 4-0 en la vuelta en el Estadio Monumental, con anotaciones de Iván Morales de doblete, Lucas Fassón en contra y Gabriel Costa. En su regreso, el Eterno Campeón le ganaría 4-1 a Deportes La Serena en el Estadio La Portada y con goles de Pablo Solari, Gabriel Costa y doblete de Marcos Bolados, llegando con dos puntos de ventaja al Clásico Moderno ante su directo rival, la Universidad Católica.
El Cacique llegó a 13 partidos sin conocer de derrotas en el duelo por la semifinal ida de la Copa Chile ante Unión Española en La Ruca, partido que ganó por 4-0, con goles de Iván Morales de doblete, uno de penal, Gabriel Costa y el primer gol de Emiliano Amor, un refuerzo de los albos que llegó al equipo durante el campeonato de este año. Uno de los partidos que ha ganado trascendencia en los últimos años y supone un clásico, debido a los frecuentes encuentros que se dan entre estos dos equipos, ya sea en fase regular o en fase eliminatoria, la diferencia regional y también porque Barranquilla supone la plaza más difícil para Millonarios en su historia, especialmente desde el regreso de Atlético Junior en los 60s luego de varios años sin participar luego de su salida del torneo por diferencias con Dimayor y una crisis económica.
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